Wuchshöhe bis zu 40 cm.
Die Blüten der kräftigen, aber eher armblütigen Ragwurzart sind mittelgroß und durch die breite gelbliche Umrandung des Lippenmals und die auffällige Zeichnung sehr kontrastreich. Die Perigonblätter sind hell- bis dunkelrosa gefärbt, die Sepalen ziert zudem ein grüner Mittelnerv. Die Sepalen sind dreieckig bis zungenförmig und behaart.
Das Labellum ist im Mittelteil stark gewölbt, sodass es einem von der Seite betrachtet kugelig erscheint.
In der Lippenform und -größe vermittelt Ophrys calypsus zwischen Ophrys episcopalis und Ophrys heldreichii.
Original beschrieben wurde die Art bereits 1994 von den zwei Damen HIRTH und SPAETH von der ägäischen Insel Leipsoi.
Das Verbreitungsareal dieser attraktiven Ragwurz erstreckt sich, was bisher bekannt ist, über die ägäischen Inseln und der Südwesttürkei. Auf Rhodos sind vermehrt Vorkommen im nördlicheren Teil bekannt. (RIECHELMANN 1997, KREUTZ 2002).
Wir fanden diese einzelne, schon fast verblühte Pflanze in der stark beweideten Phrygana in der Nähe des Militärcamps bei Prasonisi. Dort stand sie in Begleitung von Ophrys iricolor (verblüht), Serapias orientalis ssp. carica (Hochblüte), Anacamptis pyramidalis (am Aufblühen) und Anacamptis fragrans (am Aufblühen).
Die Blütezeit ist von Anfang bis Ende April.